Avery terus dirundung Vanessa setiap hari dan terpaksa berdandan seperti wanita di kantor demi gaji untuk membiayai pengobatan ibunya. Suatu hari, CEO Kane memilihnya sebagai asisten pribadi dan memintanya pura-pura jadi tunangannya. Avery menyembunyikan jati dirinya, sementara Kane menyembunyikan maksud sebenarnya karena keluarganya mensyaratkan dia punya calon istri. Demi mendapatkan warisan, mereka pun melanjutkan sandiwara itu di hadapan keluarga. Tanpa disadari, keduanya mulai benar-benar jatuh cinta. Namun, sandiwara itu akhirnya berantakan.